1993年からカートを始める。
1995年、全日本カート選手権FSAクラスに参戦。
1997年にレーシングスクールSRS-Fに入校し、スカラシップを獲得。
1998年、全日本F3選手権で初優勝を果たし、 フォーミュラ・ニッポンにもスポット参戦（6位入賞）。
1999年、全日本F3選手権ランキング5位、マカオGPで4位入賞。
2000年、PIAA Nakajima Racingからフォーミュラ・ニッポンに参戦。第3戦で最年少優勝を達成し、大きな注目を集める。 年間ランキングでも4位を獲得。2001年シーズンからは、フォーミュラ・ニッポンと並行して全日本GT選手権にも参戦。
2002年、Formula Nippon年間ランキング5位、全日本GT選手権年間ランキング2位。
2007年Formula Nipponに「TEAM IMPUL」から参戦し、未勝利ながらもシリーズチャンピオンを獲得。翌2008年には 開幕3戦連続ポールtoウィン、開幕6戦連続ポールポジション獲得など圧倒的な速さを見せつけ、シリーズ史上初となる2年連続でのシリーズチャンピオンを獲得。
2011年にはSUPER GTに参戦しながら「NISSAN LEAF NISMO RC」の開発ドライバーに就任する。
2014年は7年ぶりNISMOに復帰しSUPER GTに参戦。最終戦MOTEGIで優勝し自身初のSUPER GTタイトルを獲得。
2015年は前年に引き続き「MOTUL AUTECH GT-R」でSUPER GTに参戦。最終戦で逆転し、2年連続のシリーズチャンピオンを獲得。SUPER GTと国内トップフォーミュラの両カテゴリでシーズン2連覇した唯一のドライバーとなる。
2016年シーズンは「MOTUL AUTECH GT-R」でSUPER GTに参戦し、前人未到の3連覇を目指すもランキング3位でシーズンを終える。
全日本GT選手権・SUPER GT　もてぎラウンドでは、2001､2004、2014、2017と過去４回の勝利を、誇る。

オフィシャルWEBサイト http://tsugio.com/

1997年GKT長野シリーズSクラス、1998年東日本ジュニア選手権カデットクラス、1999年JAFジュニアカート選手権でチャンピオンを獲得し、 2001年ルーキー・オブ・ザ・イヤーを受賞。
2004年に鈴鹿レーシングスクール・フォーミュラを主席で卒業するとともに、F4西日本シリーズでチャンピオンを獲得する。
2005年にはフォーミュラ・ドリームで全戦ポール・トゥ・ウィンの快挙を果たした。
2006年からスカラシップを得て全日本F3選手権にフル参戦し、2007年ともにシリーズ5位となる。
2008年は渡欧しユーロF3に参戦。2009年は戦いの場を移してSUPER GT、FNへ参戦する。
新人ながらも堂々たる走りでSUPER GTではシリーズを5位で終えた。
2010年はSUPER GTで初優勝と3位表彰台を飾り、FNでも初の表彰台獲得と目覚ましい成長を見せる。
2013年にはSUPER GTシリーズランキング自身最高位2位と好成績を収め、JAF GPでは優勝も飾った。
2016年より小暮と新たなコンビが結成され、大会を重ねるごとに速さ・強さの連携が増した。
SUPER GT10年目となる今シーズン、ベテランとなった塚越の走りに注目が集まる。
2018 SUPER GT GT500クラスにて第1戦 予選1位からの決勝優勝を飾る！

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